Technical Series: Why Can’t I Send Email to Hotmail (and Other Email Providers)?!

For those of us actively running and maintaining email servers, we understand all too well that clients sending emails to Hotmail, Outlook, Yahoo!, Verizon.net and other email service providers can sometimes end with the dreaded 550 error message bounceback.  What seems to be a very trivial matter can quickly devolve into a limitless black hole of time spent trying to determine why certain email accounts cannot be delivered to from your mail server.  As with most things in life, it is often a combination of the following factors:

  • Open Relay. This is far and away the most egregious of mail server sins.  If not properly configured, a mail server can be allowed to permit spammers to route email through the server.  There are many ways to check for an open relay on a mail server, including free online utilities such as mxtoolbox.com.
  • Lack of Reputation for Mail Server. Several things can affect the reputation of an email server, including IP reputation, spam complaint rate, email bounce-back rate and blacklist status.  In short, having a good reputation for a mail server requires a good associated IP address reputation, a low spam complaint rate, a low email bounce-back rate and not being listed on any spam blacklists.  There are more factors involved with the determination of mail server reputation, but these are some of the more common ones discussed.
  • No Reverse DNS Record (PTR). Also known as “pointer records”, PTRs are typically used for reverse DNS.  In other words, a PTR is used to map an IP address to a hostname.  Many email servers look for a PTR when an email is attempted to be delivered.  If a PTR is not present from the sending email server, oftentimes the email will not be allowed to be delivered.  This creates a bounce-back email, which can negatively affect the sending email server’s reputation.
  • No SPF Record. An SPF record identifies which mail servers are allowed to send email on behalf of your domain.  Similarly to the presence of a PTR, the lack of an SPF record can negatively affect the sending email server’s reputation due to the creation of a bounce-back email.
  • Blacklisted IP Address. Blacklists are a means of compiling IP addresses for mail servers that have been reported to be sending spam.  There are many such lists, including Spamhaus, Spamcop and Barracuda Reputation Block List just to name a few.  Mail servers check the origin of email messages against blacklists and will typically reject email coming from listed offenders.  Multiple free, online tools can be used for investigating your mail server blacklist status (such as mxtoolbox.com) for checking your mail server’s spam blacklist status.
  • SMTP TLS. SMTP TLS (Transport Layer Security) is a method used where two email servers that are transmitting a message between them automatically negotiate an encrypted channel so that the emails transmitted are secure.  Most mail servers have the ability to ONLY accept emails from mail servers that support TLS SMTP.
  • Configure DKIM for Local Domains. DKIM provides a means for verifying the integrity of a message. A mail server enabled with DKIM adds a signature to email messages sent from it that can be used to verify the contents of said email by the receiving mail server.  Again, some mail servers are configured to only accept email messages from mail servers enabled with DKIM.

There are many factors that can prevent an email message from being delivered.  Fortunately, most mail servers send bounce-back emails when an email message is not delivered that include error messages and failure codes.  These codes are a good place to start when your email messages are not getting to their desired destination.  If the error codes are not providing much insight into the overlying issue, try contacting the email provider you are trying to send email to (e.g. Google for Gmail, Microsoft for Outlook.com and Hotmail, Yahoo!, etc.).  While the larger email providers are not forthcoming with what exact blacklists they use or other metrics used to determine if an email is delivered, they often have means of remediation where you can get your email server removed from their “do not accept” lists.

With a few internet search engine queries, a chat or email with the email provider you are trying to send emails to, and a little luck, your email messages will be on their way!

 

References:

https://www.mailenable.com/kb/content/article.asp?ID=ME020003

http://forum.mailenable.com/viewtopic.php?t=17208

https://answers.microsoft.com/en-us/outlook_com/forum/oemail-osend/unable-to-send-emails-to-microsoft-email-accounts/1c502639-120a-4d19-9dd2-2d6534ca4e55

Server rep: https://fulcrumtech.net/resources/improve-email-delivery-rate/

PTR: http://help.dnsmadeeasy.com/managed-dns/dns-record-types/ptr-record/

SPF: https://support.google.com/a/answer/33786?hl=en

Blacklist: http://www.inmotionhosting.com/support/email/email-troubleshooting/why-do-mail-servers-get-blacklisted

https://sendgrid.com/blog/blacklisted-check-7-popular-blacklists-keep-reputation-intact/

SMTP TLS: https://luxsci.com/blog/how-to-tell-who-supports-tls-for-email-transmission.html

DKIM: http://www.mailenable.com/documentation/8.0/Enterprise/Domain_-_DKIM_(DomainKeys).html

 

208 thoughts on “Technical Series: Why Can’t I Send Email to Hotmail (and Other Email Providers)?!”

  2. Great blog here! Also your web site loads up very fast! What web host are you using? Can I get your affiliate link to your host? I wish my website loaded up as fast as yours lol

  52. Today, I went to the beach front with my kids.
    I found a sea shell and gave it to my 4 year old daughter and said “You can hear the ocean if you put this to your ear.”
    She placed the shell to her ear and screamed. There
    was a hermit crab inside and it pinched her ear. She
    never wants to go back! LoL I know this is
    entirely off topic but I had to tell someone!

  67. Уже свыше ста деньков российской федерации правительство гонит на неизменную гибель в Украинское государство. Много русских персон глядят на это конечно да и думают: меня это сегодня далеко не касается. А пока рассказ специально для подобных людей: Раз мышь подметила, что хозяин усадьбы поставил мышеловку. Тогда она сказала об данном курице, овце и потом корове. Только все они отвечали: “Мышеловка — это сегодня твои неприятности, к нам всем она практически никакого отношения отнюдь не имеет!” Чуть опосля в мышеловку вляпалась змея — да и укусила благоверную фермера. Стремясь ее вылечить, супруге изготовили отвар с курицы. Следом зарезали овцу, с целью накормить всех, кто конкретно приехал наведать хворую. И дополнительно, напоследок, прирезали корову, с целью достойно накормить посетителей на похоронах.
    И абсолютно все это время, мышь смотрела за приключающимся используя дырку в стенах и думала о вещах, те что ни к кому никакого дела отнюдь не имеют!
    А теперь прикиньте, русские граждане, истинно ли Вас отнюдь не затрагивает, что вообще каждый божий день Ваши собственные вожди направляют на погибель в Украину Именно ваших родичей?

  68. Thank you for the good writeup. It if truth be
    told was a amusement account it. Look complex to far added agreeable from
    you! However, how could we keep up a correspondence?

  71. Уже свыше сотни суток российской федерации руководство направляет на неизменную погибель в Украинское государство. Немало российских граждан смотрят на это да и думают: меня это в целом никак не касается. А пока рассказ для таких граждан: Как-то мышь заметила, что владелец усадьбы установил мышеловку. Тогда она сообщила об вышеуказанном курице, овце да и корове. Однако всё полностью они отвечали: “Мышеловка — это сегодня твои проблемы, к всем нам она ни малейшего дела отнюдь не имеет!” Чуть позже в мышеловку попалась змея — и потом укусила жену фермера. Стремясь ее излечить, благоверной приготовили отвар из курицы. Затем зарезали овцу, преследуя цель напотчевать абсолютно всех, кто конкретно приезжал проведать больную. И еще, под конец, зарезали корову, для того, чтобы порядочно покормить гостей на похоронах.
    И абсолютно все это время, мышь созерцала за совершающимся через дырку в стене и размышляла об вещах, что ни к кому ни малейшего дела не имеют!
    А сейчас представьте, русские граждане, действительно ли Лично вас совсем не касается, что в свою очередь изо дня вдень Все ваши властители провожают на гибель в Украинское государство Всех ваших молодых людей?

  73. Русским людям сложно поверить, собственно что теперь уже больше 100 суток их в совокупности управление посылает их всех детей на достоверную погибель в незаслуженной войне насупротив украинского государства.

  94. [url=http://onlinepspharmacy.store/]online pharmacy tech programs with financial aid[/url]
    alprazolam online pharmacy

  172. штабелер электрический
    [url=https://elektroshtabeler-kupit.ru]https://www.elektroshtabeler-kupit.ru[/url]

  174. электроштабелер
    [url=https://elektroshtabeler-kupit.ru]https://elektroshtabeler-kupit.ru[/url]

  175. электрический штабелер
    [url=https://elektroshtabeler-kupit.ru]https://www.elektroshtabeler-kupit.ru/[/url]

  179. электро штабелеры для склада
    [url=https://elektroshtabeler-kupit.ru]https://elektroshtabeler-kupit.ru[/url]

  182. электроштабелеры
    [url=https://elektroshtabeler-kupit.ru]https://elektroshtabeler-kupit.ru[/url]

  192. штабелер электрический самоходный
    [url=https://shtabeler-elektricheskiy-samokhodnyy.ru]https://shtabeler-elektricheskiy-samokhodnyy.ru[/url]

  201. штабелер самоходный
    [url=https://shtabeler-elektricheskiy-samokhodnyy.ru]https://shtabeler-elektricheskiy-samokhodnyy.ru/[/url]

Leave a Reply

Your email address will not be published.